Gennaio/Dicembre - Piazza Grande.
Fiera mensile delle arti e dell'antiquariato (tutte le seconde domeniche del mese e i sabati precedenti).
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Febbraio - Centro Storico.
Presentazione in anteprima delle nuove annate del Vino Nobile e Rosso di Montepulciano.
Info: info@consorziovinonobile.it
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Novembre/Aprile - Teatro Poliziano.
Cartellone teatrale a cura del Comune di Montepulciano.
Info: Tel. 0578758473
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Pasqua - Centro Storico.
Venerdì Santo Montepulciano.
Ore 21:00 Processione del venerdi Santo.
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1° Maggio - Centro Storico.
Fiera di Sant'Agnese. Corteo Storico per le vie cittadine e solenne Pontificale nel santuario di Sant’Agnese per l’apertura dell’anno contradaiolo.
Tradizionale Fiera nel Corso principale del centro storico e fuori le Mura Castellane.
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Maggio - Capoluogo e frazioni.
"Cantine Aperte"
Guida itinerante e degustazioni nelle Cantine dalle ore 10.00 alle ore 18.00.
Info: 0578757812.
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Maggio - Tre Berte di Montepulciano.
"Fiera dell'Agricoltura"
Esposizione di prodotti agricoli, macchinari e specie animali, convegni, dibattiti, stand gastronomici e degustazioni vinicole. Mostra canina, gare di abilità a cavallo.
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Giugno/Ottobre – Palazzo Ricci.
Accademia Europea di Musica e d’Arte di Montepulciano: Corsi di perfezionamento musicale (vocale e strumentale).
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Luglio/Agosto - Centro Storico.
Cantiere Internazionale d'Arte di Montepulciano.
Direttore artistico e musicale Enrique Mazzola Opere liriche, spettacoli teatrali, concerti sinfonici, balletti, laboratori.
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Agosto - Centro Storico.
Calici di Stelle.
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Agosto - Piazza Grande.
Ore 21.00 Rappresentazione del Bruscello Poliziano.
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Agosto - Centro Storico.
Settimana degli eventi del Bravio delle Botti:
Presentazione del Panno, prove in notturna degli spingitori, proclama del Gonfaloniere, Corteo dei Ceri, iniziative enogastronomiche.
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Ultima domenica di Agosto - Centro Storico.
Ore 16.00 Corteo Storico e Bravio delle Botti.
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Settembre - Fortezza Medicea.
Mostra Interprovinciale dell'Artigianato.
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Settembre - Centro Storico.
Festa della Contrada vincitrice del Bravio delle Botti.
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Settembre - Valiano di Montepulciano.
Palio dei Carretti.
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Fine settembre - Montepulciano Stazione.
Fiera della Maestà del Ponte. 5a edizione della Sagra dell'Ocio
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